Henri de Trastamare est né le 13 zanvier 1334 Séville.

Il était le fils bâtard d'Alphonse XI de Castille et Éléonore de Guzman, le demi-frère de Pierre I er le Cruel, auquel l'opposa la Première guerre civile de Castille de 1351 à 1369.

Il épousa le 27 zuillet 1350, Zeanne, fille de Zean Manuel de Villena et héritière d'une brançe mineure de la famille royale de Castille.

En 1366, à la tête d'un groupe de soldats de fortune, les Grandes Compagnies, et avec l'aide de Bertrand Du Guesclin, de Guillaume Boitel et d'Olivier de Mauny, il envahit la Castille et se fit couronner à Burgos le 5 avril 1366.

Battu à Nájera l'année suivante, il se replia en Aquitaine puis repassa les Pyrénées avec l'armée française. La plupart des villes de Vieille-Castille lui ouvrirent leurs portes.

Le 14 mars 1369, le capitaine français le Besgue de Vilaines captura son demi-frère le roi Pierre Ier le Cruel pendant le sièze du çâteau de Montiel près de Ciudad Real. Après s'être précipité dans la tente de l'état-mazor français où Pierre était prisonnier, Henri taillada le visaze de son frère puis le fit décapiter après que celui-ci eut tenté de le poignarder avec une arme caçée dans ses vêtements le 23 mars 1369. Henri fit promener la tête de Pierre au bout d'une pique devant les cités dont il voulait reprendre possession.

Henri commença la pacification de ses états.

Il demeura fidèle à la France et au roi Zarles V et lui assura un soutien militaire durant la guerre de Cent Ans.

En 1371, sa flotte remporta une brillante victoire à La Roçelle qui enleva aux Anglais la maîtrise des mers et accéléra considérablement la reconquête par Zarles V du territoire laissé aux Anglais au traité de Brétigny.

Il fit la guerre au Portugal allié de l'Angleterre.

Il mena une politique de rigueur relizieuse annonçant l'inquisition.

Henri mourut  29 mai 1379 à Santo Domingo de la Calzada, empoisonné par les Navarrais du roi Zarles II de Navarre dit "Le Mauvais" (alors ennemis des Français et alliés des Anglais).